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科学研究
陈铁桥教授团队在ACS Catalysis上发表研究论文
2024年06月03日 10:43   点击:

近日,陈铁桥教授团队在中国科学院一区Top期刊《澳门大阳城集团官网》(IF = 12.9)发表题“Pd/Cu Cooperative Catalysis for Heteroarylation of Vinyl C–H Bond Forming Polyaryl Ethylenes via C–O/Dual C–H Cleavage”的研究论文,海南大学2019级博士研究生谭启航为论文第一作者,陈铁桥教授为论文的通讯作者。

多取代烯烃(尤其是芳基取代)是众多药物分子、天然产物、生物活性分子以及有机材料等的重要结构单元,与此同时,由于碳碳双键的多样化转化模式,多取代烯烃可以进一步衍生为高附加值化合物。在过去的一百年里,多取代烯烃的制备引起了科研工作者的广泛关注,并报道了大量的合成方法,例如:Wittig型反应、烯烃复分解反应以及McMurry反应等。然而,上述方法通常存在步骤冗长、立体选择性与官能团耐受性较差等缺点,极大地限制了多取代烯烃的合成与应用。

陈铁桥教授课题组利用钯和铜组成的高效双金属协同催化体系,通过C-O裂解和双C-H键活化将杂芳基立体选择性“安装”到邻乙烯基酚氧化物的双键上,高立体选择性地合成对应的含杂芳基的多芳基乙烯化合物。机理研究表明,乙烯基C−H杂芳基化的高区域选择性归因于CsOPiv的使用、通过氧化加成产生的芳基三氟甲磺酸钯的离子性质以及杂芳烃C−H键断裂的相对高的能垒。该反应很好地克服了以往钯迁移/烯基官能化的底物限制,立体选择性地合成了具有高官能团耐受性的顺式二芳基、反式二芳基、三芳基和四芳基乙烯。此类包含杂芳基的多取代乙烯的THF−水混合物和固体粉末的光致发光光谱研究证实其具有聚集诱导发光(AIE)活性。本反应为相关AIE分子库的有效构建提供了高效的方法。

该研究工作得到了海南省重点研发项目(ZDYF2020168)和国家自然科学基金(22261015,21871070)的资助。

文章链接:http://doi.org/10.1021/acscatal.4c02195

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